Selepas bersara, Bergkamp bertegas beliau tidak akan melangkah ke alam jurulatih. Beliau menolak tawaran untuk menjadi pencari bakat Arsenal dan sebaliknya beliau menumpukan pada percutian dan meluangkan masa bersama keluarganya. Walau bagaimanapun pada April 2008, beliau memulakan diploma melatih trek laju untuk bekas pemain bola sepak antarabangsa Belanda. Beliau turut melengkapkan kursus Betaald Voetbal oleh Persatuan Bola Sepak Diraja Belanda (KNVB). Seterusnya, beliau dilantik menjadi pembantu Johan Neeskens bagi pasukan Belanda B yang baru dibentuk pada 26 Oktober 2008.[70] Untuk musim 2008-09, Bergkamp kembali ke Ajax sebagai jurulatih paasukan bawah-12 tahun. Berikutan Frank de Boer dinaikkan pangkat sebagai pengurus Ajax pada Disember 2010, Bergkamp dilantik menjadi pembantu jurulatih Fred Grim bagi pasukan Ajax bawah-19 tahun.[71]

Pada Ogos 2011, Bergkamp telah dinamakan sebagai pembantu jurulatih De Boer di pasukan senior Ajax.[72] Walau bagaimanapun selepas ketibaan Peter Bosz sebagai ketua jurulatih Ajax, peranan Bergkamp mula berubah. Beliau tidak lagi duduk di bangku simpanan semasa perlawanan pasukan senior Ajax, sebaliknya beliau memberi tumpuan kepada latihan dan membantu pemain muda layak ke pasukan senior.[73]